在爱琴海面，一架豪华游艇上，六个人在出海捕鱼，决定玩一个有趣的游戏，充满挑战和冒险。赢的人将会是最强的男人，他将获得“海上骑士”指环。
迈克（保罗·吉亚玛提 Paul Giamatti 饰）是一名小镇律师，在帮一位老年痴呆症老头里奥（波特·杨 Burt Young 饰）打监护权官司时，阴差阳错自己成了里奥的监护人。光照顾老头还不够，里奥的外孙凯尔（阿历克斯·夏夫尔 Alex Shaffer 饰）又不期而 至，他因为和吸毒的母亲不和来投靠外公，迈克一家只好收留他，并安排他到附近高中念书。迈克同时还兼任该所高中摔跤队教练，很快发现凯尔是个很有天赋的摔跤手。局面似乎很“双赢”，里奥和凯尔得到生活上的照顾，迈克的队伍里多了个主力，每个月还有1500元监护收入补贴家用。 但平衡因为凯尔母亲辛迪（梅兰妮·林斯基 Melanie Lynskey 饰）到来而打破，她想夺回里奥的监护权，母亲来了，凯尔也没理由再和迈克一家生活在一起，但只有凯尔明白，他母亲对他和祖父丝毫没有关爱，一切目的只是祖父的钱…
纽约百老汇，戏剧导演Oscar Jaffe（约翰·巴里摩尔 John Barrymore 饰）捧红了女演员Lily Garland（卡洛·朗白 Carole Lombard 饰），两人成为百老汇票房保证，同时也是一对情侣。合作三年后，Lily因为受不了Oscar对她私人生活的过度干预，偷偷跑去了好莱坞演电影。Oscar一怒之下起用了新的女演员，可惜票房很差，还在芝加哥欠下了债。在从芝加哥回纽约的二十世纪列车上，Oscar机缘巧合又和Lily在同一列火车上。Oscar试图挽回Lily，不管是爱情还是演戏，但Lily已经有了另外的恋人，也对重新和Oscar合作不感兴趣。这列火车上碰巧有一位脑子不大好使的大富翁，Oscar利用这个富翁给他开了张支票，试图以这张支票来让Lily签了演戏的合约。然而这位所谓“大富翁”原来不过是个精神病人，Oscar手中的支票毫无价值。心灰意冷的Oscar决定开枪自尽......
