纽约百老汇，戏剧导演Oscar Jaffe（约翰·巴里摩尔 John Barrymore 饰）捧红了女演员Lily Garland（卡洛·朗白 Carole Lombard 饰），两人成为百老汇票房保证，同时也是一对情侣。合作三年后，Lily因为受不了Oscar对她私人生活的过度干预，偷偷跑去了好莱坞演电影。Oscar一怒之下起用了新的女演员，可惜票房很差，还在芝加哥欠下了债。在从芝加哥回纽约的二十世纪列车上，Oscar机缘巧合又和Lily在同一列火车上。Oscar试图挽回Lily，不管是爱情还是演戏，但Lily已经有了另外的恋人，也对重新和Oscar合作不感兴趣。这列火车上碰巧有一位脑子不大好使的大富翁，Oscar利用这个富翁给他开了张支票，试图以这张支票来让Lily签了演戏的合约。然而这位所谓“大富翁”原来不过是个精神病人，Oscar手中的支票毫无价值。心灰意冷的Oscar决定开枪自尽......
37岁的拉菲（乌玛•瑟曼 饰）不久前离异了，伤心难过的她向心理医生丽莎（梅丽尔•斯特里普 饰）倾诉心事。一次偶遇，她认识了23岁的小伙子达夫（布莱恩•加连保格 饰），他迅速爱上了拉菲。由于年龄上的差异，使拉菲心存顾忌。此间，拉菲常常与心理医生丽莎提及男友的事，丽莎给了她很多鼓励与支持，才让拉菲决定与达夫开展新恋情。 丽莎也遇到了儿子给予的难题，儿子爱上了一个比自己年长的女人，更没想到的是她的儿子——达夫爱上的是自己的病人拉菲……
A hip guardian angel named Bobby Fantana, who died in a car race in the 60s, reluctantly agrees to watch over a lonely 80s high schooler who needs guidance on how to become cool.
