为爱乘风破浪

　　米拉贝尔（克莱尔·丹尼斯 Claire Danes饰）是一个刚走出校门不久的姑娘，在一个百货商店里做导购小姐。清纯未脱的她在众人当中显得如此特别，吸引了两个男人的心。一个是有钱商人雷（史蒂夫·马丁 Steve Martin饰），另一个是年轻画家杰里米（杰森·施沃茨曼 Jason Schwartzman饰）。
　　雷行事稳重，风度卓越，是很多女子心中的标准对象。米拉贝尔也对他颇为倾心，然而苦恼也随之而来：虽然和雷在一起，可以得到一个安稳的未来，但雷总是与她保持着一定的距离，这使得米拉贝尔对雷的爱始终抱着怀疑的态度。
　　而杰里米是个贫寒的画家，年轻冲动，行事轻浮，他一直恋着米拉贝尔。米拉贝尔在感情的天平上游移不定，她终究要做出选择。

　　伊恩（伊万·迈克格雷格 Ewan McGregor 饰）与特里（柯林·法莱尔 Colin Farrell 饰）兄弟俩被开餐馆的父亲养大，他们被母亲教育要向会做生意的有钱叔叔霍华德学习。特里和女友嗜好赌博，经常借钱去赌场。一场赛狗比赛让特里赢了些钱，兄弟俩一起买了艘小游艇，取名为“卡珊德拉之梦”，然而他们却并未察觉这个名字所蕴含的不吉祥。
　　伊恩爱上了野心勃勃、想成为模特或演员的女孩安吉拉。为了完成她的梦想，伊恩四处寻找挣钱之道；特里也因为赌博欠下巨额债务。兄弟俩都陷入绝境。霍华德叔叔出现在他们面前，想要给他们帮助，条件是他们必须杀死对自己不利的商业伙伴。为了摆平各自的困境，两人将目标对象杀死。一切看似顺利，但是一场噩梦却悄然降临。杀了人的特里一直内心自责，不敢面对自己杀人的现实，犹豫着要向警察自首。伊恩得知消息，害怕特里自首会连累自己，于是找到叔叔霍华德，两人开始酝酿谋杀特里的计划。在“卡珊德拉之梦”游艇上，亲情、金钱、良知开始相互审判……