37岁的拉菲(乌玛•瑟曼 饰)不久前离异了,伤心难过的她向心理医生丽莎(梅丽尔•斯特里普 饰)倾诉心事。一次偶遇,她认识了23岁的小伙子达夫(布莱恩•加连保格 饰),他迅速爱上了拉菲。由于年龄上的差异,使拉菲心存顾忌。此间,拉菲常常与心理医生丽莎提及男友的事,丽莎给了她很多鼓励与支持,才让拉菲决定与达夫开展新恋情。 丽莎也遇到了儿子给予的难题,儿子爱上了一个比自己年长的女人,更没想到的是她的儿子——达夫爱上的是自己的病人拉菲……
A hip guardian angel named Bobby Fantana, who died in a car race in the 60s, reluctantly agrees to watch over a lonely 80s high schooler who needs guidance on how to become cool.
杰克(小罗伯特·唐尼 Robert Downey Jr. 饰)仗着自己英俊的外表整日沉迷于美色之中并引以为傲。一次偶然中,杰克在酒吧中邂逅了名为兰迪(莫利·林沃德 Molly Ringwald 饰)的女孩,他深深的被这个自信又热情的姑娘所吸引,两人一拍即合相谈甚欢。然而次日,兰迪对杰克的态度却来了个一百八十度的大转弯,百思不得其解的杰克找到了兰迪的住所,才发现兰迪的父亲是一个赌鬼,背负的巨额债务。 为了给父亲还债,兰迪不得不向富翁费尔南多(鲍勃·冈顿 Bob Gunton 饰)寻求帮助,费尔南多要求兰迪那她的身体来交换。杰克提出自己可以帮助兰迪,但遭到了后者的拒绝,兰迪远赴大西洋城,想在赌桌上试试手气。