律师Macy(吴君如 饰)在为被控虐妻的广告公司老板Robert(张兆辉 饰)辩护时两人发生一夜情致使Macy怀孕。心理矛盾的她去参加单亲妈妈心理辅导班,却不想意外遇到中学时的恋人Anita(周慧敏 饰)。之前Anita和十九岁的Mike(陈伟霆 饰)也因初次约会发生一夜情不幸中招怀孕。当年浪漫回忆涌现眼前,发现两人仍然钟爱对方,决定再走在一起。Anita想与Macy一起生活共同抚养孩子,可Macy对待感情却不敢承担,她的好友惠惠(谷祖琳 饰)和Eleanor(万绮雯 饰)也都为她担心。同时,Anita在公司饱受不公平待遇,惠惠和Eleanor召集了一群同性恋人士进行示威。Macy也第一次真实面对自己不安定的感情态度。Robert和Mike作为孩子的父亲也想对此负责。最终Macy是否会勇敢去承担自己的职责?这四个人打破常规男女关系的人会有如何的命运?
写小说的金孝燮从未真真正正出版过一本象样的书,一次与人争吵后被判入狱,深感自卑的他不断被外界批评为三流作家,生活也很窘迫。可是他却爱上一个已婚女人。而另一个未婚女子深深地爱着这个小说家。未婚女子对作家的爱是毫无条件的,她以前是出版社的编辑,后来在电影院售票,并 同时打几份工。他与作家约会时付咖啡钱,心甘情愿地借钱给作家,为他修改书稿。在作家三十五岁生日时,她带着蛋糕和礼物来到作家的住处想给他一个惊喜,作家却责怪未婚女子来之前不给他打电话。这时,已婚女人从作家的屋里冲出,作家急忙追赶,未婚女子告诉作家,她已做好为他奉献一生的准备,作家明确地告诉未婚女子,他深切地爱着这个已婚的女人。在街上,他对未婚女子大打出手,发泄着的自己的情绪,躲在一旁的未婚女子的男同事把这一幕尽收眼底,对未婚女子表达了爱意,失落的未婚女子与这个男同事发生了关系。
米拉贝尔(克莱尔·丹尼斯 Claire Danes饰)是一个刚走出校门不久的姑娘,在一个百货商店里做导购小姐。清纯未脱的她在众人当中显得如此特别,吸引了两个男人的心。一个是有钱商人雷(史蒂夫·马丁 Steve Martin饰),另一个是年轻画家杰里米(杰森·施沃茨曼 Jason Schwartzman饰)。 雷行事稳重,风度卓越,是很多女子心中的标准对象。米拉贝尔也对他颇为倾心,然而苦恼也随之而来:虽然和雷在一起,可以得到一个安稳的未来,但雷总是与她保持着一定的距离,这使得米拉贝尔对雷的爱始终抱着怀疑的态度。 而杰里米是个贫寒的画家,年轻冲动,行事轻浮,他一直恋着米拉贝尔。米拉贝尔在感情的天平上游移不定,她终究要做出选择。
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