律师Macy（吴君如 饰)在为被控虐妻的广告公司老板Robert（张兆辉 饰)辩护时两人发生一夜情致使Macy怀孕。心理矛盾的她去参加单亲妈妈心理辅导班，却不想意外遇到中学时的恋人Anita(周慧敏 饰)。之前Anita和十九岁的Mike（陈伟霆 饰)也因初次约会发生一夜情不幸中招怀孕。当年浪漫回忆涌现眼前，发现两人仍然钟爱对方，决定再走在一起。Anita想与Macy一起生活共同抚养孩子，可Macy对待感情却不敢承担，她的好友惠惠（谷祖琳 饰)和Eleanor（万绮雯 饰)也都为她担心。同时，Anita在公司饱受不公平待遇，惠惠和Eleanor召集了一群同性恋人士进行示威。Macy也第一次真实面对自己不安定的感情态度。Robert和Mike作为孩子的父亲也想对此负责。最终Macy是否会勇敢去承担自己的职责？这四个人打破常规男女关系的人会有如何的命运？
米拉贝尔（克莱尔·丹尼斯 Claire Danes饰）是一个刚走出校门不久的姑娘，在一个百货商店里做导购小姐。清纯未脱的她在众人当中显得如此特别，吸引了两个男人的心。一个是有钱商人雷（史蒂夫·马丁 Steve Martin饰），另一个是年轻画家杰里米（杰森·施沃茨曼 Jason Schwartzman饰）。 雷行事稳重，风度卓越，是很多女子心中的标准对象。米拉贝尔也对他颇为倾心，然而苦恼也随之而来：虽然和雷在一起，可以得到一个安稳的未来，但雷总是与她保持着一定的距离，这使得米拉贝尔对雷的爱始终抱着怀疑的态度。 而杰里米是个贫寒的画家，年轻冲动，行事轻浮，他一直恋着米拉贝尔。米拉贝尔在感情的天平上游移不定，她终究要做出选择。
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