律师Macy（吴君如 饰)在为被控虐妻的广告公司老板Robert（张兆辉 饰)辩护时两人发生一夜情致使Macy怀孕。心理矛盾的她去参加单亲妈妈心理辅导班，却不想意外遇到中学时的恋人Anita(周慧敏 饰)。之前Anita和十九岁的Mike（陈伟霆 饰)也因初次约会发生一夜情不幸中招怀孕。当年浪漫回忆涌现眼前，发现两人仍然钟爱对方，决定再走在一起。Anita想与Macy一起生活共同抚养孩子，可Macy对待感情却不敢承担，她的好友惠惠（谷祖琳 饰)和Eleanor（万绮雯 饰)也都为她担心。同时，Anita在公司饱受不公平待遇，惠惠和Eleanor召集了一群同性恋人士进行示威。Macy也第一次真实面对自己不安定的感情态度。Robert和Mike作为孩子的父亲也想对此负责。最终Macy是否会勇敢去承担自己的职责？这四个人打破常规男女关系的人会有如何的命运？
写小说的金孝燮从未真真正正出版过一本象样的书，一次与人争吵后被判入狱，深感自卑的他不断被外界批评为三流作家，生活也很窘迫。可是他却爱上一个已婚女人。而另一个未婚女子深深地爱着这个小说家。未婚女子对作家的爱是毫无条件的，她以前是出版社的编辑，后来在电影院售票，并 同时打几份工。他与作家约会时付咖啡钱，心甘情愿地借钱给作家，为他修改书稿。在作家三十五岁生日时，她带着蛋糕和礼物来到作家的住处想给他一个惊喜，作家却责怪未婚女子来之前不给他打电话。这时，已婚女人从作家的屋里冲出，作家急忙追赶，未婚女子告诉作家，她已做好为他奉献一生的准备，作家明确地告诉未婚女子，他深切地爱着这个已婚的女人。在街上，他对未婚女子大打出手，发泄着的自己的情绪，躲在一旁的未婚女子的男同事把这一幕尽收眼底，对未婚女子表达了爱意，失落的未婚女子与这个男同事发生了关系。
米拉贝尔（克莱尔·丹尼斯 Claire Danes饰）是一个刚走出校门不久的姑娘，在一个百货商店里做导购小姐。清纯未脱的她在众人当中显得如此特别，吸引了两个男人的心。一个是有钱商人雷（史蒂夫·马丁 Steve Martin饰），另一个是年轻画家杰里米（杰森·施沃茨曼 Jason Schwartzman饰）。 雷行事稳重，风度卓越，是很多女子心中的标准对象。米拉贝尔也对他颇为倾心，然而苦恼也随之而来：虽然和雷在一起，可以得到一个安稳的未来，但雷总是与她保持着一定的距离，这使得米拉贝尔对雷的爱始终抱着怀疑的态度。 而杰里米是个贫寒的画家，年轻冲动，行事轻浮，他一直恋着米拉贝尔。米拉贝尔在感情的天平上游移不定，她终究要做出选择。
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