老板度假去

　　杰克（小罗伯特·唐尼 Robert Downey Jr. 饰）仗着自己英俊的外表整日沉迷于美色之中并引以为傲。一次偶然中，杰克在酒吧中邂逅了名为兰迪（莫利·林沃德 Molly Ringwald 饰）的女孩，他深深的被这个自信又热情的姑娘所吸引，两人一拍即合相谈甚欢。然而次日，兰迪对杰克的态度却来了个一百八十度的大转弯，百思不得其解的杰克找到了兰迪的住所，才发现兰迪的父亲是一个赌鬼，背负的巨额债务。
　　为了给父亲还债，兰迪不得不向富翁费尔南多（鲍勃·冈顿 Bob Gunton 饰）寻求帮助，费尔南多要求兰迪那她的身体来交换。杰克提出自己可以帮助兰迪，但遭到了后者的拒绝，兰迪远赴大西洋城，想在赌桌上试试手气。

　　故事的主人公是四个做着美梦发大财的窝囊废。
　　这四个人包括两个留级学渣，哈尼和小胖，他俩想去念当地的大学但是打死也考不进去。学校的门卫潘迪先生告诉他们，他可以为他们洩露试题，但是每门科目要价五万卢比。
　　通过潘迪先生他们认识了扎法尔，他之前在这所学校读书，如今是个不得志的歌手。他女友妮图和他分手，父亲重病急需救命钱。
　　四个主人公中最后一位叫做拉里，他爹开着一家糖果店。拉里正在通过函授读书，和哈尼小胖一样，同样想去那所大学也同样考不进去。潘迪先生告诉拉里，给学校捐二十五万，就能有学上了。
　　考试迫在眉睫，父亲重病在床，就这样，四个为钱发愁的人聚到了一起。而他们筹集这笔资金的方式格外的无厘头mdashmdash做梦夜裡小胖会做个美梦，之后哈尼解梦得出一串彩票号码，屡买屡中从未失手以至于当地彩票贩子闻风丧胆。一份投入，十份回报。自信满满的他们，在潘迪先生的带领下找到了当地黑帮，布莉。
　　哈尼说服布莉投资，而拉里甚至拿出了自家店舖作为担保，而布莉要求他们第二天给她中奖号码。当天晚上，所有人都在热切期待小胖睡着，做梦。　　而他也不负众望地mdashmdash失眠了。　　于是美梦就此变成一场噩梦。