本片在叙事结构上不同于常规的青春爱情片，平行讲述了三对不同年代情侣的爱情故事，而一间失恋杂货铺将看似毫无交集的三代人联系在了一起，在时空转换和穿插叙事中，展现了文革以来各代国民的恋爱风貌。
笑子（药师丸傅子 饰）是一名翻译家，虽然在职业上备受后辈的信赖和敬仰，但在生活里，笑子有着非常严重的精神障碍，情绪飘忽不定，要靠心理医生和酒精过活。睦月（丰川悦司 饰）是一名内科医生，同样也深受患者的信赖，在光鲜亮丽的职业背后，睦月死守着自己是同性恋者的秘密，和恋人阿甘（筒井道隆 饰）一直维系着秘密的地下恋情。 睦月的母亲是一个非常传统的女人，她认为医生是一份讲究“信赖”的职业，很显然，一个稳定的家庭能够大大增加患者对于睦月的信任。在母亲的催促之下，睦月接受了很多次相亲活动，但很显然没有任何结果。这一次，睦月再度相亲，而坐在他对面的正是笑子，让睦月感到惊讶的是，笑子并不介意他同性恋者的身份，甚至试图和阿甘成为朋友，就这样，睦月和笑子决定形婚。
故事发生在昭和年代初期，一座偏远而又宁静的小镇内，居住着一个名叫富子（小岭丽奈 饰）的女孩。富子是一名公共汽车售票员，每天都搭上同一辆车，走着同一条路线。循规蹈矩周而复始的生活让富子的内心十分苦闷，她对生活和工作厌倦至极。 某日，富子的同事艳子死于一场事故之中，然而据传言说，艳子的死并非意外，她的未婚夫新高（浅野忠信 饰）有着神秘的过去，很可能是一名连环杀手。这些非日常的事件让富子内心惴惴不安。没过多久，富子所在的公交公司里来了一个名叫新高的司机，联想到之前的传闻，富子对新高充满了恐惧，却也充满了好奇。
家豪（张睿家 饰）从小就对一望无际的天空充满了幻想和渴望，怀揣着翱翔其中的梦想，长大之后的家豪选择进入了空军学校就读，尽管学习和训练十分艰苦，但离自己的梦想越来越近的感觉却是这样的妙不可言。 欣怡（许玮宁 饰）和家豪有着同样的梦想，某日，在毕业舞会现场，两人相遇了。欣怡的温柔和善良让家豪感到心动，他随即对欣怡展开了猛烈的攻势，并且最终获得了欣怡的芳心。然而，厄运降临了，疾病让欣怡渐渐失去了视力，这也就意味着，她将告别天空，再也无法实现自己的梦想。为了不拖累前途无量的家豪，欣怡选择了离开，然而，在欣怡的懦弱和退缩面前，家豪却不愿意放手。
二十年代初期，响往共产主义的美国名记者约翰·雷德千方百计跑到十月革命之后的苏俄体验生活，追求理想的政治国度，并写出了轰动世界的报导文学《震动世界的十天》。然而，他最后对共产主义彻底失望，重回自由世界。 电影摘要： 第一幕：雷德和露易丝·布莱恩特在波特兰相遇。 第二幕：20世纪10年代在格林威治村的知识分子生活。雷德和露易丝被尤金·奥尼尔和艾玛·高曼等思想家吸引。 第三幕：雷德和露易丝接受俄国革命的影响。 第四幕：雷德试图在美国建立共产党。 第五幕：雷德来到俄国接受布尔什维克的帮助宣传社会主义。1920年雷德去世，年仅32岁。 五个部分充满了乱糟糟的争吵，换句话说，这很难让你对这段历史激起足够的兴趣。在第一部分，观众必须容忍长时间谄媚性的诱导。在这之后，则是雷德和露易丝一段奇怪的爱情：当他们彼此凝视，伴随着革命的高潮和八十年庸俗的音乐，这对恋人的爱情似乎也达到了顶点。第二部分似乎值得一看，事实上，如果影片在这个间断之前结束的话，会比现在这个版本好的多，因为工人运动造成的气氛足以充实这部电影。也许沃伦·比蒂想得太多了，而且多是西方社会对苏联幻觉式的认知，所以才造就了这只嘈杂的万花筒。
