外表普通清秀的高中生涩谷步美（松板桃李 饰）拥有令人难以置信的身份，他的家族以“使者”之名著称。所谓“使者”，即可以根据委托安排生者和往生之人见面，完成各自心中未竟的心愿。作为一名见习者，步美按照奶奶爱子（树木希林 饰）的指示与相关委托人见面，引领着他们推开那扇连通另一个世界的大门。在此期间，他见到了深深质疑“使者”真实性的中年人畠田靖彦（远藤宪一 饰）、为了争夺话剧女主角而对至亲好友升起杀意的高中女生岚美砂（桥本爱 饰）、恋人日向辉梨（桐谷美铃 饰）七年前失踪生死不明的单身上班族土谷功一（佐藤隆太 饰）。来不及说出的心事和告白，以及被生死隔断的秘密，在漫长而短暂的夜里娓娓道出……
　　本片根据直木奖获奖女作家辻村深月的同名小说改编。

　　已过而立之年的杰西（乔什·拉德诺 Josh Radnor 饰）厌倦了乏味单调的工作，他总是怀念着以往的大学生活，曾经的食堂和寝室、聚会和诗会常常浮现在他脑海。这天，他突然接到大学时代最喜欢的彼得教授（理查·詹金斯 Richard Jenkins 饰）的邀请，希望他能在自己的退休晚宴上做个演讲，杰西简直迫不及待地前去赴约。令人意想不到的是，在晚宴上他遇到了一位19岁的女学生吉比（伊丽莎白·奥尔森 Elizabeth Olsen 饰），吉比非常喜欢他的演讲，在交谈中，两人竟发现对方在文学、艺术上的爱好几乎一模一样，彼此渐渐互生情愫。然而，现实的年龄差距却似乎总是阻隔在两人之间的藩篱……

　　徐承康（黄维德饰）是一家策划公司总监，标准的“钻石王老五”，和朋友玩“真心话大冒险”而结识了身为演员的尤美（孟丽饰）。徐在家里举办一个生日宴会，请来了在美国念书的同学跆拳道教练唐菲（苗圃饰），合作公司的好朋友陶颍（秦海璐饰）。同一天，陶颍的小学同学王奔（文章饰）也在KTV召集了一个聚会。王奔是瑞康鞋业董事长的儿子，母亲早逝，心智不是很成熟，是个典型大男孩。王奔的父亲王总（孙兴饰）是个古董车爱好者，为了激励王奔好好做事，送了一辆有特殊含义的古董奔驰车给他，王奔非常兴奋，于是召集了包括酒吧歌手彭卓然（李威饰）在内的几个好朋友聚会庆祝。
　　同一天的两场聚会都非常热闹，到了最后，两边的人不约而同的玩起了“真心话大冒险”的游戏。随着这个游戏的展开，虽然玩的不亦乐乎，但是“真心话”夹杂了谎言，而“大冒险”则付出了沉痛的代价……

　　对于女孩斯蒂芬妮（凯瑟琳·海格尔 Katherine Heigl 饰）来说，最近的日子可不好过。失业的生活让她囊中羞涩，与此同时，她唯一一辆之前的敞篷跑车也被讨债公司在不久之前收走抵债了。面对严峻的现实，斯蒂芬妮不得不走上街头找起了工作。
　　在表兄维尼（派特里克·费斯克勒 Patrick Fischler 饰）的介绍下，斯蒂芬妮成为了一名保释官，保释官这个职业可不好做，为了能够胜任，斯蒂芬妮接受了严格艰苦的训练。不久，斯蒂芬妮的第一个任务出炉了，她的客户是一个叫做乔（杰森·奥玛拉 Jason O'Mara 饰）的警察，后者被卷入了一起谋杀案中。要命的是，这个乔不是别人，正是斯蒂芬妮的前男友。旧爱近在眼前，除了要应付层出不穷的状况外，如何处理他们之间的感情成为了斯蒂芬妮最首先要解决的问题。

　　1964年，战后的日本正处于经济高度增长期，东京奥运会召开在即，举国上下沉浸在沸腾的热情之中。我们所熟悉的夕日町三丁目，人们的生活也悄悄发生着改变。茶川龙之介（吉冈秀隆 饰）终于和温柔的广美（小雪 饰）结婚，养子淳之介（须贺健太 饰）已步入高中，正朝着东大努力，夫妻二人也即将迎来新的生命。可是龙之介一方面要面对新晋小说家的挑战，一方面又要重视和病危的父亲的关系。隔壁的铃木车行业扩大规模，并应入了新学徒。已成长为经验丰富老师傅的星野六子（堀北真希 饰）喜欢上凡天堂医院的菊池医生（森山未来 饰），但是一些不良传闻让小六苦恼不堪。
　　随着奥运会的召开，美丽的三丁目迎来美好的一天……