律师Macy（吴君如 饰)在为被控虐妻的广告公司老板Robert（张兆辉 饰)辩护时两人发生一夜情致使Macy怀孕。心理矛盾的她去参加单亲妈妈心理辅导班，却不想意外遇到中学时的恋人Anita(周慧敏 饰)。之前Anita和十九岁的Mike（陈伟霆 饰)也因初次约会发生一夜情不幸中招怀孕。当年浪漫回忆涌现眼前，发现两人仍然钟爱对方，决定再走在一起。Anita想与Macy一起生活共同抚养孩子，可Macy对待感情却不敢承担，她的好友惠惠（谷祖琳 饰)和Eleanor（万绮雯 饰)也都为她担心。同时，Anita在公司饱受不公平待遇，惠惠和Eleanor召集了一群同性恋人士进行示威。Macy也第一次真实面对自己不安定的感情态度。Robert和Mike作为孩子的父亲也想对此负责。最终Macy是否会勇敢去承担自己的职责？这四个人打破常规男女关系的人会有如何的命运？
影片讲述了县剧团的小名角彩云到上海寻找“明星梦”的故事。彩云在上海投靠了从小青梅竹马的朋友——担任摄影助理的阿伟之后，突然明白大上海是如此千变万化的世界，阿伟也只能住在即将拆迁的房子里。梦想变得遥不可及，但是阿伟却在理想主义潘导演的影响下，拍摄着老电影人赵丹和黄宗英的纪录片。赵丹和黄宗英对于电影的热爱，以及俩人在拍电影时产生的爱情，这些都对应着彩云与阿伟之间的生活和爱情。
米拉贝尔（克莱尔·丹尼斯 Claire Danes饰）是一个刚走出校门不久的姑娘，在一个百货商店里做导购小姐。清纯未脱的她在众人当中显得如此特别，吸引了两个男人的心。一个是有钱商人雷（史蒂夫·马丁 Steve Martin饰），另一个是年轻画家杰里米（杰森·施沃茨曼 Jason Schwartzman饰）。 雷行事稳重，风度卓越，是很多女子心中的标准对象。米拉贝尔也对他颇为倾心，然而苦恼也随之而来：虽然和雷在一起，可以得到一个安稳的未来，但雷总是与她保持着一定的距离，这使得米拉贝尔对雷的爱始终抱着怀疑的态度。 而杰里米是个贫寒的画家，年轻冲动，行事轻浮，他一直恋着米拉贝尔。米拉贝尔在感情的天平上游移不定，她终究要做出选择。
妻子的死让高尔（凯文·史派西 Kevin Spacey 饰）一蹶不振，没有妻子陪伴的生活高尔一分钟都不想过下去。在姑妈艾格尼丝（朱迪·丹奇 Judi Dench 饰）的劝说下，失意的高尔带着女儿邦妮（Alyssa Gainer 饰）回到了位于海边的老家。 在那里，高尔接受了一份新闻记者的职业，专门报告船只航海方面的新闻。和期望不同的是，陌生的环境，阴森的老宅，险恶的地势，这里的一切让高尔更加的抑郁和消沉，但随着时间的流逝，高尔竟然对这曾经让他厌恶的一切渐渐产生了感情。同时，漂亮女人薇韦（朱丽安·摩尔 Julianne Moore 饰）的出现让高尔的心中产生了久违的柔情和爱意，世界上没有无法治愈的伤痛，一切都在朝着好的方向发展着。
家豪（张睿家 饰）从小就对一望无际的天空充满了幻想和渴望，怀揣着翱翔其中的梦想，长大之后的家豪选择进入了空军学校就读，尽管学习和训练十分艰苦，但离自己的梦想越来越近的感觉却是这样的妙不可言。 欣怡（许玮宁 饰）和家豪有着同样的梦想，某日，在毕业舞会现场，两人相遇了。欣怡的温柔和善良让家豪感到心动，他随即对欣怡展开了猛烈的攻势，并且最终获得了欣怡的芳心。然而，厄运降临了，疾病让欣怡渐渐失去了视力，这也就意味着，她将告别天空，再也无法实现自己的梦想。为了不拖累前途无量的家豪，欣怡选择了离开，然而，在欣怡的懦弱和退缩面前，家豪却不愿意放手。
